Понравился вопрос, я даже призадумался) Если ответить конкретно по теме автора то ИМХО трафик пойдет сначала через ВПН, а потом через цепочку прокси, ТК для виртуалки шлюзом является твой комп, происходит типа двойная инкапсуляция. Из виртуалки пакет отправляется с срси адресом сокс, а сам комп заваричивает пакет и подставляет срси адрес ВПН. Как только пакет дойдет до ВПН сервера, тот отправит его на адрес сокс и далее по цепочке до адресата. Поправьте если что
